TY - BOOK
T1 - Kasvien sydänaktiiviset glykosidit
AU - Laakso, Teija
AU - Mäkinen, Veijo
AU - Kauppinen, Veli
PY - 1984
Y1 - 1984
N2 - Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan
kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan
käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat
sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen
käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan
hoito.
Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten
glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden
rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja
puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan
sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko
kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään
lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja
digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun
lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka
ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen
lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia
yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien
glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat
hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin.
Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta,
joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja
digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä
sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri:
digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu
pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa
glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin.
Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui
vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin
erittäin epätaloudellista.
Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa
lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan
ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden
kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi
sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on
ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin
tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa,
jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä
sijainnista riippumatonta.
AB - Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan
kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan
käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat
sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen
käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan
hoito.
Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten
glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden
rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja
puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan
sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko
kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään
lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja
digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun
lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka
ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen
lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia
yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien
glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat
hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin.
Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta,
joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja
digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä
sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri:
digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu
pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa
glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin.
Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui
vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin
erittäin epätaloudellista.
Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa
lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan
ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden
kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi
sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on
ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin
tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa,
jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä
sijainnista riippumatonta.
KW - cardiac glycosides
KW - digitalis
KW - digitoxin
M3 - Report
SN - 951-38-2209-5
T3 - Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita
BT - Kasvien sydänaktiiviset glykosidit
PB - VTT Technical Research Centre of Finland
CY - Espoo
ER -