Kasvien sydänaktiiviset glykosidit

Teija Laakso, Veijo Mäkinen, Veli Kauppinen

Research output: Book/ReportReport

Abstract

Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan hoito. Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin. Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta, joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri: digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin erittäin epätaloudellista. Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa, jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä sijainnista riippumatonta.
Original languageFinnish
Place of PublicationEspoo
PublisherVTT Technical Research Centre of Finland
Number of pages44
ISBN (Print)951-38-2209-5
Publication statusPublished - 1984
MoE publication typeD4 Published development or research report or study

Publication series

SeriesValtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita
Number392
ISSN0358-5085

Keywords

  • cardiac glycosides
  • digitalis
  • digitoxin

Cite this

Laakso, T., Mäkinen, V., & Kauppinen, V. (1984). Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. VTT Technical Research Centre of Finland. Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita, No. 392