Kasvien sydänaktiiviset glykosidit

Teija Laakso, Veijo Mäkinen, Veli Kauppinen

Research output: Book/ReportReportProfessional

Abstract

Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan hoito. Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin. Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta, joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri: digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin erittäin epätaloudellista. Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa, jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä sijainnista riippumatonta.
Original languageFinnish
Place of PublicationEspoo
PublisherVTT Technical Research Centre of Finland
Number of pages44
ISBN (Print)951-38-2209-5
Publication statusPublished - 1984
MoE publication typeD4 Published development or research report or study

Publication series

NameTiedotteita / Valtion teknillinen tutkimuskeskus
PublisherVTT
Volume392

Fingerprint

Digitalis
glycosides
Digitalis lanata
Digitalis purpurea

Keywords

  • cardiac glycosides
  • digitalis
  • digitoxin

Cite this

Laakso, T., Mäkinen, V., & Kauppinen, V. (1984). Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. Espoo: VTT Technical Research Centre of Finland. Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita, No. 392
Laakso, Teija ; Mäkinen, Veijo ; Kauppinen, Veli. / Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. Espoo : VTT Technical Research Centre of Finland, 1984. 44 p. (Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita; No. 392).
@book{9513ada550944a1fa2aad2e22642a2c9,
title = "Kasvien syd{\"a}naktiiviset glykosidit",
abstract = "Monet kasvit tuottavat sekund{\"a}{\"a}rimetaboliassaan kemiallisia yhdisteit{\"a}, joista joitakin on jo kauan k{\"a}ytetty hyvin{\"a} l{\"a}{\"a}kkein{\"a}. N{\"a}ist{\"a} tunnetuimpia ovat syd{\"a}naktiiviset glykosidit, joiden t{\"a}rkein l{\"a}{\"a}kinn{\"a}llinen k{\"a}ytt{\"o}alue on eri syist{\"a} johtuvan syd{\"a}men vajaatoiminnan hoito. Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin syd{\"a}naktiivisten glykosidien esiintymist{\"a} kasveissa, yhdisteiden rakennetta, l{\"a}{\"a}kevaikutusta sek{\"a} erist{\"a}mist{\"a} ja puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan syd{\"a}naktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten k{\"a}ytet{\"a}{\"a}n l{\"a}{\"a}kkein{\"a} kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka ovat kaksivuotisia ruohoja. N{\"a}iden kahden yhdisteen lis{\"a}ksi kasvit sis{\"a}lt{\"a}v{\"a}t useita samansukuisia yhdisteit{\"a}, joiden seoksesta l{\"a}{\"a}kkeeksi sopivien glykosidien erist{\"a}minen ja puhdistaminen vaativat hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin. Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta, joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja digoksigeniini - sek{\"a} kolmesta per{\"a}kk{\"a}in liittyneest{\"a} sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri: digitoksoosi. Aktiivinen syd{\"a}nglykosidivaikutus riippuu p{\"a}{\"a}asiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Ensimm{\"a}inen syd{\"a}naktiivisen aglykonin synteesi onnistui vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin eritt{\"a}in ep{\"a}taloudellista. Digitalis lanataa viljell{\"a}{\"a}n Keski-Euroopassa l{\"a}{\"a}keaineiden tuottamiseksi. L{\"a}{\"a}keaineet uutetaan ensimm{\"a}isen tai toisen vuoden lehdist{\"a}, joiden kokonaisglykosidipitoisuus on yleens{\"a} n. 1 {\%}. L{\"a}{\"a}kkeiksi sopivien glykosidien osuus on n. 50 {\%}. Viime aikoina on ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin tuottamista kasvisoluviljelyll{\"a} nestem{\"a}isess{\"a} alustassa, jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisest{\"a} sijainnista riippumatonta.",
keywords = "cardiac glycosides, digitalis, digitoxin",
author = "Teija Laakso and Veijo M{\"a}kinen and Veli Kauppinen",
year = "1984",
language = "Finnish",
isbn = "951-38-2209-5",
series = "Tiedotteita / Valtion teknillinen tutkimuskeskus",
publisher = "VTT Technical Research Centre of Finland",
address = "Finland",

}

Laakso, T, Mäkinen, V & Kauppinen, V 1984, Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita, no. 392, VTT Technical Research Centre of Finland, Espoo.

Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. / Laakso, Teija; Mäkinen, Veijo; Kauppinen, Veli.

Espoo : VTT Technical Research Centre of Finland, 1984. 44 p. (Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita; No. 392).

Research output: Book/ReportReportProfessional

TY - BOOK

T1 - Kasvien sydänaktiiviset glykosidit

AU - Laakso, Teija

AU - Mäkinen, Veijo

AU - Kauppinen, Veli

PY - 1984

Y1 - 1984

N2 - Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan hoito. Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin. Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta, joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri: digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin erittäin epätaloudellista. Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa, jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä sijainnista riippumatonta.

AB - Monet kasvit tuottavat sekundäärimetaboliassaan kemiallisia yhdisteitä, joista joitakin on jo kauan käytetty hyvinä lääkkeinä. Näistä tunnetuimpia ovat sydänaktiiviset glykosidit, joiden tärkein lääkinnällinen käyttöalue on eri syistä johtuvan sydämen vajaatoiminnan hoito. Kirjallisuustutkimuksessa tarkasteltiin sydänaktiivisten glykosidien esiintymistä kasveissa, yhdisteiden rakennetta, lääkevaikutusta sekä eristämistä ja puhdistamista. Kemialliselta rakenteeltaan sydänaktiiviset glykosidit ovat steroideja, joko kardenolideja tai bufadienolideja. Eniten käytetään lääkkeinä kardenolideihin kuuluvia digitoksiinia ja digoksiinia, joita tuottavat eniten Digitalis-suvun lajit, D. lanata ja D. purpurea (sormustinkukka), jotka ovat kaksivuotisia ruohoja. Näiden kahden yhdisteen lisäksi kasvit sisältävät useita samansukuisia yhdisteitä, joiden seoksesta lääkkeeksi sopivien glykosidien eristäminen ja puhdistaminen vaativat hankalan ja monivaiheisen uutto- ja saostusprosessin. Digitoksiini ja digoksiini koostuvat ns. aglykoniosasta, joka on viisirenkainen kardenolidi - digitoksigeniini ja digoksigeniini - sekä kolmesta peräkkäin liittyneestä sokerista. Viimeksi mainittu on harvinainen deoksisokeri: digitoksoosi. Aktiivinen sydänglykosidivaikutus riippuu pääasiassa molekyylin aglykoniosasta. Sokeriosa vaikuttaa glykosidin farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Ensimmäinen sydänaktiivisen aglykonin synteesi onnistui vuonna 1962. Synteettinen valmistaminen on kuitenkin erittäin epätaloudellista. Digitalis lanataa viljellään Keski-Euroopassa lääkeaineiden tuottamiseksi. Lääkeaineet uutetaan ensimmäisen tai toisen vuoden lehdistä, joiden kokonaisglykosidipitoisuus on yleensä n. 1 %. Lääkkeiksi sopivien glykosidien osuus on n. 50 %. Viime aikoina on ryhdytty tutkimaan digitoksiinin ja digoksiinin tuottamista kasvisoluviljelyllä nestemäisessä alustassa, jolloin tuotanto on vuodenajoista ja maantieteellisestä sijainnista riippumatonta.

KW - cardiac glycosides

KW - digitalis

KW - digitoxin

M3 - Report

SN - 951-38-2209-5

T3 - Tiedotteita / Valtion teknillinen tutkimuskeskus

BT - Kasvien sydänaktiiviset glykosidit

PB - VTT Technical Research Centre of Finland

CY - Espoo

ER -

Laakso T, Mäkinen V, Kauppinen V. Kasvien sydänaktiiviset glykosidit. Espoo: VTT Technical Research Centre of Finland, 1984. 44 p. (Valtion teknillinen tutkimuskeskus. Tiedotteita; No. 392).